Tommy Hilfiger urodził się w miasteczku Elmira w stanie Nowy Jork jako drugie spośród dziewięciorga dzieci jubilera i pielęgniarki. Od początku wiedział, czego chce... Chciał stworzyć odzieżową markę w swoim własnym stylu. Pierwszy poważny biznes modowy Tommy Hilfiger założył będąc jeszcze w liceum. Z kilkoma znajomymi zajął się sprzedażą dżinsów. Szło tak dobrze, że grupa wkrótce otworzyła sieć sklepów nazwanych People’s Place. Sieć się rozwijała, a projektant świetnie się bawił w nowojorskich klubach - owy fakt spowodował , iż Tommy Hilfiger mając 25 lat został zmuszony ogłosić bankructwo. To lekcja, o której mówi, że jest jedną z najważniejszych w jego życiu i leży u podstaw jego dzisiejszego sukcesu.  Skupiony na rozwoju własnej działalności, nie przyjął propozycji pracy od Calvina Kleina. Trzy lata po dotkliwej porażce Hilfiger podjął kolejną - zakończoną niepowodzeniem - próbę wkroczenia do branży odzieżowej. W 1985 roku spróbował ponownie. Żeby zaistnieć zdecydował się na szalenie odważną kampanię reklamową, umieszczając swoje nazwisko wśród największych gigantów amerykańskiej mody. Hasło: „Najpierw byli Geoffrey Beene, Bill Blass i Stanley Blacker. Później Calvin Klein, Perry Ellis i Ralph Lauren. Dziś jest Tommy” Wytrwałość i przygotowanie przyniosły efekty. W 1988 roku sprzedaż dała 25 milionów dolarów. W połowie lat dziewięćdziesiątych było to już 500 milionów, a w 1997 Tommy Hilfiger otrzymał tytuł projektanta roku mody męskiej i stał się ikoną mody projektując: odzież męską, damską, kosmetyki oraz linia akceroriów w tym min. opraw okularowych